En la reconquista de la comarca por Alfonso VI, la localidad pasó a formar parte de Comunidad de Villa y Tierra de Segovia. Anteriormente, en 1331, el monarca Alfonso XI la aparto de Segovia para entregarsela a don Alfonso de la Cerda.
En el siglo XIV, la villa era propiedad de don Alfonso Fernandez Coronel, a quien se la quitó Pedro I para entregársela a don Diego Gómez de Toledo, capitán de los escuderos del rey.
En 1468 estuvo en esta villa Enrique IV, desde donde hizo un llamamiento a los nobles que no se habían reintegrado a su obediencia, dando ordenes para que se proclamara a su hermanastra Isabel, futura reina Catóica, su heredera.
Hasta finales del siglo XVIII, perteneció a la jurisdicción señorial de Casarrubios del Monte los lugares de Valmojado, Las Ventas de Retamosa y el Álamo.
Actualmente, Casarrubios del Monte está provisto de una urbanización que comparte con Navalcarnero, "su nombre es Calypo-Fado", por la zona limítrofe del mismo entre Castilla la Mancha y la Comunidad de Madrid.
